La saga cronológicamente empieza con GTA: London 1961, aunque no aparecen ninguno de los personajes que aparecen en las demás. Ocurre lo mismo con el siguiente, GTA: London 1969.
Los siguientes acontecimientos que ocurren se dan en Grand Theft Auto: Vice City Stories, ambientado en el año 1984 cuyo protagonista es Víctor Vance, quien se alista en el ejército. Hermano de Lance Vance que llega a Vice City con la intención de conseguir dinero para pagar un doctor a su tercer hermano, Pete Vance, enfermo de asma. En el ejército conocerá al sargento Jerry Martínez, con el que se enfrentará. Tras conseguir el control de todo un imperio de negocios en Vice City, Víctor Vance decide abandonar la ciudad por un tiempo y no volver a tratar el tema de las drogas, aunque Lance le roba 20 kilos de cocaína al jefe de ambos en el momento: Ricardo Díaz. Finalmente Víctor Vance muere 2 años después intentando vender esos 20 kilos de cocaína, siendo así el primer protagonista en morir en toda la saga.
A continuación está Grand Theft Auto: Vice City, que está situado en el año 1986. El protagonista es Tommy Vercetti, un criminal que acaba de ser liberado de la prisión de Liberty City. Intentando hacerse de nuevo una carrera en el mundo del hampa, hace un recado para el capo de la mafia Sonny Forelli, de la Forelli, con tan mala suerte que una venta clandestina de drogas se convierte en un ajuste de cuentas por parte de Ricardo Diaz pues los vendedores no eran otros que Lance y Victor. Es en este trato en el que Victor muere. Tommy, en cambio, huye del lugar a toda prisa, perdiendo el dinero y el producto que tenía que proteger. Sonny Forelli le ordena recuperar ambas partes del trato. Sin embargo, Tommy funda una organización criminal tan potente que se hace con el control de Vice City. Como personajes famosos en la saga están Ken Rosemberg, Donald Love y el grupo de música Love Fist, entre otros.
Situado en el año 1992, el siguiente episodio es Grand Theft Auto: San Andreas, donde el protagonista es Carl Johnson, un afroamericano que vuelve desde Liberty City a su barrio natal en Los Santos, para averiguar lo ocurrido en la muerte de su madre. Allí se encuentra con los problemas que intentaba dejar atrás: las drogas, las otras bandas, el reproche de su hermano. Irá haciendo misiones en las cuales se ve otra vez a Rosemberg, a Kent Paul. Incluso en una misión vuela a Saint Mark's Bistro, Liberty City, para ajustar cuentas con la familia mafiosa Forelli. La prima de uno de los socios de Carl, Catalina, es una colombiana que se enamora de Carl y pasan algún tiempo haciendo misiones, hasta que Catalina se fuga con Claude a Liberty City.
Según dictan los acontecimientos, el siguiente juego situado es Grand Theft Auto, en el año 1997. Sin embargo, aquí no aparece ninguna historia ni ningún acontecimiento especial.
Grand Theft Auto: Liberty City Stories es el siguiente juego, que está situado en el año 1998. En éste caso el protagonista es Toni Cipriani, un matón más espabilado de lo que parece al principio, que trabaja para Salvatore Leone (otro viejo conocido). Toni vuelve a Liberty City tras una temporada fuera de la ciudad por acabar con un gánster rival. Su objetivo es volver a convertirse en la mano derecha del jefe de la mafia en Liberty City.
La línea de tiempo lleva a GTA Advance, situado en el año 2000, cuyo protagonista, Mike, se relaciona con Asuka Kasen, líder de los Yakuza. También aparecen en el juego el criminal 8-Ball(que termina en prisión y es por eso que se le ve en la camioneta del policía en el inicio de GTA III), King Courtney, jefe de los Yardies, y otros personajes. Éste juego transcurre antes de los acontecimientos del GTA III. Aquí, se explicará porque aparece la enemistad entre el Cártel y los Yakuza, cómo 8-Ball es encarcelado y cómo llega Catalina a ser la líder del Cártel de la droga.
El siguiente juego en la cronología de los acontecimientos es Grand Theft Auto III, situado en 2001, donde se encarna a Claude Speed, que acaba de ser traicionado por su compañera Catalina(prima de Cesar en GTA: San Andreas) en un atraco a un banco en Liberty City. Sin embargo, con la ayuda de 8-Ball, Claude consigue salir adelante y va realizando misiones (incluyendo algunas ordenadas por la líder Yakuza, Asuka Kasen, o por la Familia Leone) hasta dar con Catalina y Miguel, su novio. Aparece también Donald Love.
La historia sigue con GTA IV, situado en 2008, donde se encarna a Niko Bellic, inmigrante de Europa del Este, culpable de actos criminales como matar, vender y traficar con gente. Niko desea iniciar una nueva vida en Liberty City, después de ser convencido por su primo Roman. Éste le ha mandado correos electrónicos a Niko diciéndole que vive el "sueño americano", pero Niko descubre que Roman dijo estas mentiras para ocultar sus fracasos. En una misión, Niko conoce a Johnny Klebitz, presentado por Elizabeta Torres, en la cual tendrán que respaldar un intercambio de droga. Él se encuentra también con Luis Fernando López en tres ocasiones.
La historia continúa con GTA IV: The Lost and Damned, situado también en 2008, donde se ve desde otra perspectiva a Liberty City, con Johnny Klebitz, un miembro veterano de The Lost, una banda de moteros destacada. Johnny ha estado haciendo oportunos negocios para The Lost en Liberty City, pero su lealtad será puesta a prueba con la vuelta de Billy Grey como el Presidente del Club después de salir de prisión. Aunque, cuando Billy vuelve de su rehabilitación, se empeña en hacer un derramamiento de sangre, y Johnny se encontrará en medio de una guerra con las bandas rivales por el control de una ciudad destrozada en parte por la violencia y la corrupción.
La historia sigue con GTA: The Ballad of Gay Tony, también en el 2008, donde se ve a Liberty City con una sobredosis de armas, glamour e indecencia. Luis Fernando López, matón a tiempo parcial y asistente a tiempo completo del legendario empresario de la noche Anthony "Tony" Prince (conocido como "Gay Tony"), luchará con la competencia de lealtades familiares y amigos, y con la incertidumbre acerca de quién es sincero y quién falso en un mundo donde cualquiera tiene un precio.
GTA: Chinatown Wars, situado en el 2009, regresa de nuevo a Liberty City, pero sin Alderney, con una vista gráfica tipo cel-shading (dibujo animado), donde la historia comienza cuando Huang Lee, de 25 años, regresa de Hong Kong luego de la muerte de su padre, consigo trae a Yu Jian, una espada reliquia de la Familia Lee. Huang llega a Liberty City y sale del Francis International Airport junto con Yu Jian, pero a las pocas calles del Francis International, es atacado y dejado mal herido. Recogen su cuerpo y lo lanzan al Humboldt River, pero él no está muerto, sino que se hizo pasar como cadáver, nada a la orilla y se dirige al Sum Yung Gai, el bar de su tío Wu Lee. Huang le cuenta todo y Wu Lee queda furioso y le encarga al mismo Huang recuperarla, ya que fue él quién la perdió. Ahora no sólo debe recuperar la espada, sino que debe vengar la muerte de su padre en el proceso.
GTA 2 es el penultimo juego cronológicamente hablando, situado en 2013,8 aunque no tiene historia dentro del juego, su vídeo inicial muestra a Claude Speed cometiendo varios delitos para la banda Zaibatsu.
El último juego Grand Theft Auto V se desarrolla en el año 2013. Regresa a un totalmente remodelado San Andreas (estado ficticio) pero esta vez San Fierro (San Andreas) y Las Venturas ya no existen solo regresa Los Santos (Grand Theft Auto) y todos los condados fueron remplazados por un gigantesco condado llamado 'Blaine County' el cuál es desértico y silvestre. Este juego es el primero en que se pueden controlar tres personajes diferentes los cuales son:
Michael un ex convicto de 40 años, ex ladrón de bancos profesional que después de hacer un trato poco ortodoxo con el FIB (FBI dentro del universo GTA) pasa a formar parte del programa de testigos protegidos y se retira para vivir una vida tranquila en las montañas de Vinewood con su esposa amanda y sus hijos James y Tracy; sin embargo su vida es miserable ya que su esposa y él se odian mutuamente y no entiende a sus hijos. Ya que su esposa gasta todo su dinero vuelve a su vida criminal.
Franklin un pandillero de 20 años en busca de oportunidades se gana la vida estafando y robando en los guetos de [[Los Santos (Grand Theft Auto)]].
Trevor un ex militar de 40 años drogadicto maniaco y adicto a la destrucción, es el mejor amigo de Michael, vive en Blaine County. Está buscando la oportunidad para el gran golpe.
Estos tres protagonistas se van envolviendo en situaciones peores que los llevas a organizar atracos que podían solucionarles la vida.
